Yeni tiyazol türevi bileşiklerin sentezleri ve iki boyutlu NMR spektroskopisi ile yapı tayinleri


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Anadolu Üniversitesi, LİSANSÜSTÜ EĞİTİM ENSTİTÜSÜ, FARMASÖTİK KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2025

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: MEYSA ZEYNEP AKDÜNE

Danışman: Zafer Asım Kaplancıklı

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Tiyazol halkası bir azot ve bir kükürt atomu içeren beş üyeli heterosiklik bir yapı olup çeşitli doğal ürünlerde ve farmasötik bileşiklerde yaygın olarak bulunmakta ve sahip olduğu biyolojik aktivite nedeniyle kanser tedavisinde öncü bileşiklerden biri olmasıyla beraber birçok alanda ilaç keşfi ve geliştirme süreçlerinde büyük bir rol oynamaktadır. Bu tez çalışması kapsamında potansiyel biyolojik aktiviteye sahip yeni tiyazol türevi bileşiklerin sentezleri iki basamakta gerçekleştirilmiştir. İlk aşamada 4-metoksifeniletilamin kullanılarak izotiyasiyanat ile tepkimeye sokulup tiyoüresi oluşturulmuş ve sonrasında 2-bromoasetofenonlarla halka kapama reaksiyonları meydana gelmiştir. Sentezlenen bileşiklerin karakterizasyonu için IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve HRMS gibi klasik spektral analizlerin kullanılmasının yanı sıra yapı tayininde yüksek doğruluk sağlayan iki boyutlu NMR (COSY, HSQC, HMBC, NOESY vb.) spektroskopisinden de yararlanılmıştır. Bu teknikler kullanılarak bileşiklerin atomik düzeyde konumlandırılması ve yapısal doğrulamaları yapılmıştır. Çalışmanın sonuçları tiyazol çekirdeği taşıyan yeni türevlerin başarıyla sentezlenebildiğini ve bu yapıların 2D-NMR teknikleriyle detaylı şekilde aydınlatılabildiğini göstermektedir. Elde edilen veriler organik sentez ve yapısal karakterizasyon alanında literatüre katkı sağlayacak niteliktedir.